1、体制问题
当前，校长任用制度尚不完善，合理的评估体系尚未建立，校长的办学自主权受到了很大的限制。校长的任免权在上级而不在群众，当校长任命制被扭曲时，甚至会出现“说你行，不行也行，说你不行，行也不行”的怪现象。所以，在“官本位”的体制下，要想发展，就得投上级所好，让领导满意，这几乎是一条铁律！
2、经费问题
缺少办学经费是一些普通中学和农村中学的校长倍感头疼的问题。一些学校在政府没有大量资金投入的情况下，依靠社会力量，新建、改建和扩建学校，满足广大群众子女上学的教育需求，应该说对教育的发展做出了积极的贡献。但是，这些债务的偿还却成了问题。
许多经济欠发达地区生均公用经费根本满足不了学校基本运行的日常开支，按照上级有关政策规定，学校的基础设施建设和学校的教学设备购置，都是由政府全额预算的，可实际上政府除了教师工资和生均公用经费之外，是很少给学校拨款的，资金短缺让校长们捉襟见肘，举步维艰。
3、用人问题
现在许多地方，学校需要补充教师得向教育局打报告，教育局招聘结束将其分派到学校。这样的教师招聘制度，把招聘和使用分开，表上看起来公平公正，但实际上弊端很大。因为招聘者和使用者之间认识的差距，招来的教师不一定是学校最需要的。因为学校用人着眼的是实际工作能力，特别看重综合素质，常常通过深入的交谈和工作实践对招聘对象作深入地了解；而负责招聘的人事部门则着眼于形式上的公平公正，着眼于便于操作，常常采用书面考试和试讲来决定是否聘用。我们曾听到一位中学校长发感慨：“这样的教师招聘制度，让我们选聘班主任越来越困难了。”
想要的人进不来，不想要的人也出不去呀！现在的教师只要已通过人事部门的招聘，便上了政府的财政编制，工资由财政局直接打到人家工资卡上，即使这些教师工作能力很差，事业心根本没有，你也不能辞退他。因为你把他辞退了，就没人顶他的岗位。如果你想在社会上招聘工作能力比他强的人来代替，那只能作为代课教师，学校得自己解决教师的工资，根本造不上财政编制。
4、评价问题
客观公正的评价学校，一直是普通中学校长们的一种期盼。时至今日，我们的教育评价依然是模糊的，中、高考上线人数仍然是决定学校荣辱的一把尺子，没有人考核一个学校的教育投入和产出，没人考核教师为学生的成长和进步付出的心血。当然这些方面因素比较复杂，考核难度较大，可操作性相对较差，用考试成绩和中、高考上线人数考核学校相对比较容易。但就各学校中、高考成绩的考核评价也是很模糊的，各学校的生源基础，考生人数也往往被忽略，于是中、高考上线人数、考上清华北大学生的多少，就成了人们判断学校办学成绩的唯一标准。尽管许多人呼唤用“增值评价”来考核学校的教育教学成绩，然而至今未能实现。
5、师资问题
与重点中学相比，普通中学、农村中学的教师数量不足，质量难以保证，难以满足办学发展的需要。教师队伍素质仍然整体偏低，与推进素质教育、进行新课改的要求差距较大。
教师的综合素质较差，难以适应新课标的要求。部分教师教育观念陈旧，知识老化，方法落后，难以适应教育改革发展的需要。学教师科研意识谈薄；缺乏教育理论和方法；在许多时候教育科研与教师日常工作之间相互矛盾；信息闭塞，教育科研课题参与率相对偏低。
教师结构不合理，难以提高教师的整体效能。教师队伍不稳定，流失严重。
6、生源问题
近年来，农村中小学生源萎缩问题日益凸现，不少学校都出现了人走“楼”空、班额减少的严峻情况，一些学校甚至不得不在举步维艰的窘境中逐步走向撤并。如果说学生数量的减少是给农村中小学校的发展带来了巨大压力的话，而生源素质的不断下降，则着实给农村办学带来了致命的冲击和严峻的挑战。
一些地区的农村中学因为生源紧张、教育质量、学校规模等原因被撤并或停办，而与此同时，随着择校问题的愈演愈烈，重点中学挤破了头，普通中学招不到生的两极分化的现象越来越严重。普通中学校长愁生源不足，而重点中学校长愁生源过剩。
7、安全问题
安全事故不论是发生在正常教学时间还是节假日，不论发生在校内还是校外，不论有无责任、有无过错。只要是学生，一旦发生安全事故，不分青红皂白，学校都要承担责任。校长成了孤家寡人，百口莫辩，作解释赔笑脸，应付这个应付那个，搞得筋疲力尽，心憔力瘁。家长们这样理解，孩子送到学校交了保险，学校当然要负安全责任。
地方政府教育主管部门息事宁人，不能理直气壮地为学校撑腰说公道话，学校成了晚清政府赔钱、赔理。学校没做亏心事，校长却怕人叫门。谁能保证你游泳不失水？谁知道成群结队满街跑的哪条狗是疯的呢？
安全问题带来了极大的负面效应，教师不敢管学生，连起码的惩戒措施都不能用。结果学生在教师面前神气活现，学生成了“主人”，老师倒成了“奴才”。
2013年7月2日，广西桂林市永福县高三学生周某多年前与初中班主任产生矛盾，便怀恨在心，伺机报复。周某潜入学校残忍地将已经当校长的前班主任杀害。
2013年9月14日，江西省抚州市临川二中一位高三班主任在办公室备课时，被其学生割颈杀害。据相关部门通报，学生雷某是因不满老师的严格管理而动杀念。
8、教学质量问题
教学质量是学校生存之本,是学校的生命线。因此,对于一个学校而言，要想立足于教育之林就必须努力提高教学质量。
但是，一些普通中学和农村中学由于管理、师资、生源等多方面的原因，导致课堂教学效率不高，教学方式落后，中、高考上线率较低，城乡差距大，重点中学与普通中学差距更大，教育发展不均衡，学校与学校之间无法形成良性竞争，无法实现教育公平。
9、人际关系问题
校长的位置十分敏感，来自上、下、左、右、前、后的微妙复杂的人际关系难以协调，给你一个“条子生”，你解决了要违规，不解决要挨剋，照顾了这一个，得罪了那一个，左右为难。此外，还有“理解性的烦恼”。许多校长抱怨，自己为学校的发展做出实实在在的贡献，不仅未能获得上级、社会、师生与家长“善意的理解”，反而被曲解与指责，甚至被投诉，一些“昏官”也就不问青红皂白地怪罪下来。
10、日常工作问题
正直的校长，一定知道什么是“值得做的教育”，然而，教育的理想未必会被认同，理想的教育未必得以实施。由于上级、社会、师生与校长对办学价值的理解差异很大，这就转化为压力作用于校长，使校长“想做的做不来，不想做的也得做”，于是就出现了“真教书，假育人”的现象，也就是常说的“扎扎实实抓应试教育，轰轰烈烈喊素质教育”。
尽管校长职位具有很强专业性，可现状是：很忙的校长其实很难把主要精力放在本“专业”——对教育教学的领导与管理上，而是投放到了准备检查评比的材料，参加各级各类会议、接待四方来访、进行各种公关活动之上。此外，专业性问题还来自课程改革。新课程改革必定伴随着办学定位、课程建设、制度更新、方法跟进的诸多问题，需要校长积极面对加以解决，也对校长的重新学习提出很高的要求。
另外，校长兼多重角色于一身，处于高度的“角色紧张”状态。校长除了大量的日常事务外，还要值班、写报告、做总结、开大会等等。如果没有过人的精力与体力，就难免出现身体、心理上的透支现象，从而出现“恶性循环”，带来一系列的问题。事业心强的校长多数处于“亚健康状态”，全国不少名校长早衰早亡的事件，就是一个明证。
换个角度讲，校长的问题源可以归结为如下的矛盾冲突。
1.理想与现实的矛盾
第一，就行政关系上看，现在社会呼唤要培养有理想、有理论、有实践的、有能力的“教育家型”的校长，可是，你越有主见，越有个性，越想追求教育的“应然”，就似乎越远离“实然”，你的工作很可能就越做不到领导的心坎上，结局是可想而知的。理论上讲，一天到晚忙于应酬的校长肯定走不远的，可事实上，一天到晚忙于校务的校长反而是长不了的。
第二，就操作层面上看，质量是学校的生命线，可什么是质量？升学率属于“当前质量”，很难体现“长远质量”，所以并不涵盖质量的全部。可是升学率事关学生的命运和学校的前途，在升学压力下，师生疲于奔命，校长穷于应付。“存在的就是合理的”，因为升学与前途有高相关性。校长心中都明白，“死拼”抓升学率是不可持续的，但又不得不死拼，而这死拼又是没有尽头的，熬过了一年又是新的一年。更何况即使学生100%上了大学，人家要跟你比“本一”上线率，你的“本一”上线率上去了，人家跟你比“名牌”上线率，“名牌”上线率上去了，人家跟你比“清华北大”上线率。于是，往往是校长工作越努力，离教育理想越遥远。
2.理论与实践的矛盾
人本主义、建构主义、认知主义和行为主义等教育理论都在一定程度上揭示了教育的本质；新课程构建了重基础、多样化、有层次、综合性的课程体系，强调了时代性、基础性、选择性，为学生的终身发展奠定基础指明了方向；现代的管理理论也提出了人本化、扁平化、信息化、精细化、品牌化、制度化和特色化等理念，对于学校管理有很好的指导价值。然而，一回到现实上来，就会发现老办法更管用，理论变得苍白无力，有许多理念也缺乏可操作性，实施起来就要冒失败的风险和内外的压力。校长只好“实事求是”，淡化或放弃理论指导。然而，没有先进理论指导的教育实践是盲目的、短视的、走不远的实践。于是，校长就要忍受着“穿新鞋，走老路”的精神痛苦。
3.权力与责任的矛盾
众所周知，责、权、利相匹配是管理的基本原理，校长的权力与责任本该是对等的，可是实际上校长的人权、事权、财权等并不充分，而校长的责任却是无限的。就学校内部而言，“吃喝拉撒睡，桌椅板凳柜，生老病死退，工青团妇队”，样样都得管；就学校外部而言，公安、检察、计生、物价、审计、工商部门，甚至居委会大妈都可以对校长指手画脚。因为校长是“第一责任人”。就上下关系而言，本来应该是上级的责任，却变成了校长的义务；本来是校长的权力，却变成了上级的恩惠，例如，办学资源，我高兴就给你就给，不高兴给就不给；想要的人进不来，不想要的人出不去；想提拔的干部提不起来，不想提拔的人却提了上来。这种责、权、利严重不匹配的运行体制，使许多校长战战兢兢、如履薄冰，唯马首是瞻。安全问题是高悬于校长脖子上的利剑，不少校长只好以“保稳定，保平安”为由，停止了诸如踏青春游、社会实践、上游泳课、跳鞍马等体验性、技能性的正常的教育活动。更有甚者，有的学校干脆停止了跑步训练，取消了运动会。
4.内部与外部的矛盾
校长是学校教学的领导者和决策者，必须对学校的全面工作负总责，才能达到人们心目中“最满意的学校”“最受欢迎的学校”。然而，政策问题、经费问题、体制问题，都直接或间接地制约着学校的发展。为了争取办学经费、招生政策等办学资源，创造良好的外部环境，避免有关政府部门“找麻烦”，校长要四处“烧香拜佛”，面临着无穷尽的应酬。这就很容易使校长工作重心，从内部转向外部，把大量的时间精力投入到谋求领导的关心，争取社会的理解和部门的支持。否则，即使你在提高教师的福利待遇、满足学生合理要求、实行内部机制改革、改善学校的设备设施等方面做得再好，也将朝不保夕，举步维艰。因为，学校是资源依赖型单位。
5.教育与管理的矛盾
首先，校长应该是教育者（领导者）。要对干部、教师与学生开展教育，其核心工作是引领和指导学校的教育教学，提高教师的专业水平，坚持先进的办学理念，领导学校的课程建设，提升学校的办学质量。其次，校长又是管理者。作为学校的法人代表，要负责学校的管理与经营，校长角色往往表现为学校“总经理”，只要想干事，就会生出千头万绪的工作任务，而为了完成任务，就要树立校长自身在学校管理中的权威地位。是专注于学校的教育实效研究，还是掩埋在学校的常规管理事务中？这常使校长处于两难的境地。现实中，校长往往是重管理轻教育，甚至，有的校长一年给师生讲话还不到三次。很难做到让管理为教育服务，为师生服务。
6.事业与家庭的矛盾
校长不仅要做好学校事务，还要参观学习，要进修提高，要研究撰文，要联络应酬，要关心下属，要协调关系等等，因此，有事业心的校长很难顾及家庭。而家里的妻儿老小，都是有脾气的独立个体，七姑八姨也都不是省油的灯，他们都有自己的合理诉求，校长也怠慢不得，否则就会出现“前院受气，后院起火”的情况，导致“内忧外患”的恶性循环。更何况，子女教育、住房装修等现实问题是不能不解决的。这样事业与家庭时时面临着抉择。
